Tào Hưu tuy là cháu họ (con anh em trong họ), nhưng được Tào Tháo quý mến nhận làm con nuôi (từ khi mới 17-18 tuổi), đối đãi như con đẻ. Kể từ khi về với Tào Tháo, Tào Hưu luôn tháp tùng Tào Tháo chinh phạt nhiều nơi. Tào Tháo tin dùng, giao trọng trách chỉ huy đội quân đặc biệt - Hổ Báo Kỵ - Đội kỵ binh lừng danh được thành lập trong giai đoạn những ngày tháng cuối cùng của chiến dịch vây đánh Lữ Bố. Tướng chỉ huy đầu tiên của Hổ Báo Kỵ là Tào Thuần, sau đó Thuần chết vì bệnh, Tào Tháo lại giao ấn tín chỉ huy cho Tào Nhân, kể từ đó các chỉ huy tiếp theo của đội kỵ binh này đều là người họ Tào, Tào Hưu và Tào Chân là hai vị thủ lĩnh tiếp theo.

Năm 217, Lưu Bị chia quân tiến đánh Hán Trung. Tháng 11 năm 217, Lưu Bị sai Trương Phi đóng đồn ở Cố Sơn còn Ngô Lan đóng ở Hạ Biện. Tào Tháo sai Tào Hồng, Tào Hưu ra hỗ trợ cho Hạ Hầu Uyên, Tào Hồng và Tào Hưu không mắc mưu theo tin đồn của đối đánh lui được quân Thục, đánh bại Ngô Lan khiến Trương Phi phải rút lui khỏi Cố Sơn. Tướng Ngô Lan bỏ chạy rồi bị người Đê thuộc tộc Chi giết chết.

Tào Hưu còn được cha con Tào Phi trọng dụng. Sau khi Tào Tháo chết, Tào Hưu được cử làm Đại Tư mã dưới triều Tào Phi. Uy quyền của Tào Hưu chỉ đứng sau một vài người, có vai trò quan trọng trong thời Tam Quốc bởi ông thường xuyên Nam chinh Bắc chiến.

Sau khi liên minh giữa Thục và Ngô hình thành, quân Tào tiến đánh Đông Ngô. Trong trận Thạch Đình, Chu Phường, một quan viên địa phương đã dùng kế trá hàng dụ đại quân Ngụy do Tào Hưu lúc này là Đại đô đốc thống lĩnh vào sâu trọng địa giới nước Ngô, Giả Quỳ đã đoán trước được đây là kế dụ địch của quân Ngô và hết sức khuyên ngăn Tào Hưu nhưng đều bị từ chối. Lục Tốn đã phục binh và tiêu diệt gần hết Ngụy, số tàn bình còn lại được Giả Quỳ mang viện binh đến giải cứu. Tào Hưu thua trận quá nặng, sau đó ốm chết vì nhiễm trùng da ở lưng do vết thương từ trận chiến.